Il Concorso Letterario Circolo Pickwick si è svolto per la prima volta nel 1996, e da allora si è tenuto regolarmente ogni anno, vedendo crescere di anno in anno il consenso e la partecipazione degli autori: dai 128 racconti iscritti alla prima edizione si è così passati ai 471 dell'edizione 2002, che lo pongono di fatto tra i concorsi letterari amatoriali più frequentati in Italia. I lavori partecipanti subiscono un'attenta selezione che si articola attraverso tre fasi: dapprima i racconti sono esaminati da una serie di commissioni di lettura , i cui componenti sono scelti tra i soci del Circolo e tra i più assidui frequentatori della Biblioteca Civica di Besana in Brianza, e che designano gli elaborati (10/20% dei partecipanti) da inviare in seconda lettura; tali elaborati sono valutati da una pregiuria che seleziona dieci racconti finalisti; infine una giuria finale elabora la classifica definitiva.
La complessa attività di selezione impegna il Circolo, ogni anno, tra Maggio e Settembre. Dall'edizione 2006 il Concorso affianca alla tradizionale sezione di narrativa anche una sezione poesia. La cerimonia di premiazione, che si tiene nella prima domenica di Ottobre a Besana Brianza, è da sempre frequentata da un ampio e attento pubblico e ottiene vivo riscontro su tutta la stampa locale. Scopo del Concorso è principalmente la valorizzazione di autori meritevoli: a tal fine, dalla prima all'ultima edizione, il Circolo produce inoltre un'Antologia dei racconti finalisti, che viene data in omaggio ai finalisti stessi, ai membri delle giurie e delle commissioni di lettura, e successivamente offerta in vendita a chiunque voglia acquistarla.